CHIMICA ORGANICA II
esame orale o scritto
L’insegnamento si prefigge di fornire allo studente una più approfondita formazione di Chimica Organica rispetto al primo corso di base, con particolare riguardo alla nomenclatura, proprietà chimiche e reattività di composti polifunzionali; delle principali classi di composti organici di rilevanza biologica: carboidrati, amminoacidi e peptidi, lipidi; dei principali sistemi eterociclici. Gli studenti acquisiranno inoltre conoscenze sulle reazioni pericicliche e sui principi fondamentali della sintesi organica, imparando a sviluppare semplici sequenze sintetiche di composti organici polifunzionali e ad applicare i principi delle moderne strategie sintetiche: approcci per disconnessione, formazione di legami carbonio-carbonio, protezione deprotezione di gruppi funzionali.
Reazioni di enolizzazione di derivati carbonilici. Tautomeria cheto-enolica. Enoli e ioni enolato. Reazioni di condensazione aldolica catalizzata da acidi e da basi. Reazione aldolica incrociata. Alogenazione del carbonio α catalizzate da acidi o da basi. Alogenazione del carbonio α acidi carbossilici: reazione di Hell-Volhard-Zelinski. Utilizzo della LDA per generare anioni enolato. Alchilazione del carbonio α composti carbonilici. Alchilazione del carbonio α composti carbonilici via enammina. Reazioni di Michael, di Cannizzaro, di Claisen e di Dieckmann. Reazioni degli enoli dei composti β-dicarbonilici: sintesi acetoacetica, sintesi malonica. Reazioni di Mannich inter- ed intramolecolari. Anellazione di Robinson. Reazioni di Prins, di Perkin, di Wittig, di Erlenmeyer, di Stobbe, di Knoevenagel.
Sostituzioni nucleoli aromatiche
Spettrometria di massa
Carboidrati
Amminoacidi, Peptidi e Proteine
Lipidi
Chimica dei composti eteroaromatici: struttura sintesi e reattività di:
Pirrolo.
Furano.
Tiofene
Piridina
Imidazolo
Pirazolo
Chinolina
Isochinolina
Indolo
P. Y. Bruice, Chimica Organica, Edises.
D. Sica, F. Zollo, Chimica dei Composti Eterociclici, Edises.
Lezoni frontali e esercitazioni di laboratorio