CHIMICA ORGANICA II CON LABORATORIO
esame orale
L’insegnamento si prefigge di fornire allo studente una più approfondita formazione di Chimica Organica rispetto al primo corso di base, con particolare riguardo alla nomenclatura, proprietà chimiche e reattività di composti polifunzionali; delle principali classi di composti organici di rilevanza biologica: carboidrati, amminoacidi e peptidi, lipidi; dei principali sistemi eterociclici. Gli studenti acquisiranno inoltre conoscenze sulle reazioni pericicliche e sui principi fondamentali della sintesi organica, imparando a sviluppare semplici sequenze sintetiche di composti organici polifunzionali e ad applicare i principi delle moderne strategie sintetiche: approcci per disconnessione, formazione di legami carbonio-carbonio, protezione deprotezione di gruppi funzionali.
Reazioni di enolizzazione di derivati carbonilici. Tautomeria cheto-enolica. Enoli e ioni enolato. Reazioni di condensazione aldolica catalizzata da acidi e da basi. Reazione aldolica incrociata. Alogenazione del carbonio α catalizzate da acidi o da basi. Alogenazione del carbonio α acidi carbossilici: reazione di Hell-Volhard-Zelinski. Utilizzo della LDA per generare anioni enolato. Alchilazione del carbonio α composti carbonilici. Alchilazione del carbonio α composti carbonilici via enammina. Reazioni di Michael, di Cannizzaro, di Claisen e di Dieckmann. Reazioni degli enoli dei composti β-dicarbonilici: sintesi acetoacetica, sintesi malonica. Reazioni di Mannich inter- ed intramolecolari. Anellazione di Robinson. Reazioni di Prins, di Perkin, di Wittig, di Erlenmeyer, di Stobbe, di Knoevenagel.
Sostituzioni nucleoli aromatiche
Spettrometria di massa
Carboidrati
Amminoacidi, Peptidi e Proteine
Lipidi
Chimica dei composti eteroaromatici: struttura sintesi e reattività di:
Pirrolo.
Furano.
Tiofene
Piridina
Imidazolo
Pirazolo
Chinolina
Isochinolina
Indolo
P. Y. Bruice, Chimica Organica, Edises.
D. Sica, F. Zollo, Chimica dei Composti Eterociclici, Edises.
Lezoni frontali e esercitazioni di laboratorio